Listen: 127.0.0.1:10025
MaxConnections: 64
OutAddress: 127.0.0.1:25
TransparentProxy: off
FilterCommand: /etc/proxsmtp/billing.sh
FilterType: file

#! /bin/sh

#Будем подписывать только если отправитель - биллинг и есть вложения
if [ "$SENDER" = "billing@MyCompany.ru" ]; then
    att=$( cat $EMAIL | grep "Content-Disposition: attachment;" )
    if [ "qqq$att" != "qqq" ]; then
        /etc/proxsmtp/sign $EMAIL
    fi
fi

exit 0

#! /bin/sh

msg=$1

#Временные файлы
f_in=$( mktemp /tmp/in.XXXXXXXXXX )
f_line=$( mktemp /tmp/line.XXXXXXXXXX )
f_out=$( mktemp /tmp/out.XXXXXXXXXX )

#Найдем начало тела сообщения
n=$( cat $msg | awk '$0 ~ "MIME-Version: 1.0" { print NR }' )

#Сохраним отдельно тело сообщения
cat $msg | awk -v n_start=$n 'NR>=n_start { print $0 }' > $f_in
#И заголовки
cat $msg | awk -v n_start=$n 'NR<n_start { print $0 }' > $f_line

#Подпишем тело имеющимся сертификатом
openssl smime -sign -signer /etc/proxsmtp/mycert.pem -in $f_in -out $f_out

#Соберем сообщение из сохраненных заголовков + подписанное тело
cat $f_line > $msg
cat $f_out >> $msg

#Удаляем временные файлы
rm -f $f_in
rm -f $f_line
rm -f $f_out

mail.properties.mail.smtp.port=10025

-----BEGIN CERTIFICATE-----
*****
-----END CERTIFICATE-----
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
*****
-----END RSA PRIVATE KEY-----